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怀化学院刘益林博士在SCI一区期刊《Organic Letters》发表学术论文

2019-02-11 20:51:43网络资源

  硝酮化合物是一类非常重要的有机合成中间体,可以通过与各种亲偶极体发生[3 + 2]环加成反应转化为氮氧杂环化合物和天然产物。因此硝酮类化合物的合成引起了人们广泛关注和浓厚的研究兴趣。羟胺对炔烃的亲核加成反应被认为是合成酮-硝酮化合物最直接有效和原子经济性的方法之一。然而该类反应仍然存在较大的局限性和不足之处,如主要局限于使用活化的炔烃;非活化的炔烃需要使用过渡金属催化;反应需要高温、产率中等和反应的底物普适性也不是很好。因此发展新的催化体系,实现更加高效、温和的无过渡金属催化的炔烃与羟胺的加成化反应合成硝酮将具有重大的实践意义和应用前景。

  近年来,怀化学院化学与材料工程学院刘益林博士的研究团队致力于硝酮类化合物的合成及应用研究。1月2日,美国化学会期刊《Organic Letters》刊登了他们的研究成果“Carbonyl-Directed Addition of N?Alkylhydroxylamines to Unactivated Alkynes: Regio- and Stereoselective Synthesis of Ketonitrones”。 《Organic Letters》属化学类Top期刊,在2018年中科院期刊分区中被定为化学类一区期刊。

  该研究工作在温和的条件下,通过使用羰基导向的羟胺对非活化炔烃的加成,高化学选择性、高区域选择性和高立体选择性合成出了一系列新颖、在合成上具有很大挑战性的酮-硝酮;并且反应产物的选择性可以简单通过使用不同的碱来调控。通过对反应机制的深入研究,发现底物中的羰基除了作为吸电子基团之外,还作为氢键的受体;共轭的烯酮骨架是反应具有高选择性的一个关键因素。该方法在无过渡金属条件下合成了酮-硝酮类化合物,是对传统硝酮合成方法的重大改进,并具有条件温和,底物范围广泛等诸多优点。这种新颖的反应模式将为氢键活化炔烃等不饱和化合物的官能团化反应提供新的研究思路。

  该研究工作得到了国家自然科学基金、湖南省自然科学基金、湖南省教育厅基金和中科院分子识别与功能重点实验室开放基金的资助。

  刘益林, 1984年出生,2013年中国科学院化学研究所有机化学专业毕业,获理学博士学位,同年进入怀化学院任教至今。主要从事新型硝酮的设计、合成,开发钯及其它过渡金属催化硝酮的区域和立体选择性反应;新型手性氧氮配体的设计合成及在不对称Suzuki偶联中的应用研究;并将所发展的方法学应用于重要生物活性分子及药物分子的合成。主持国家自然科学基金青年项目《钯催化共轭硝酮的串联新反应研究》(NO.21502065),在Org. Lett.; J. Org. Chem.; Adv. Synth. Catal.等国内外核心期刊发表论文10多篇。(通讯员:李元祥 卢宗旺 张斌)

  论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.8b03522

[标签:高考资讯 院校动态]

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